Amine , a nitrogéntartalmú család bármely tagja szerves vegyületek vagy elvben, vagy a gyakorlatban ammóniából (NH3).
Példák különböző típusú aminokra. Encyclopædia Britannica, Inc.
A természetben előforduló aminok közé tartozik a alkaloidok , amelyek bizonyos növényekben vannak; a katekolamin neurotranszmitterek (azaz dopamin, epinefrin és noradrenalin); és egy helyi vegyi közvetítő, hisztamin , amely a legtöbb állati szövetben előfordul.
Az anilin, az etanol-aminok és számos más amin a gyártás során felhasznált fő ipari termékek radír , színezékek , gyógyszerek , és szintetikus gyanták és szálakhoz, valamint számos egyéb alkalmazáshoz. Az aminok előállítására szolgáló számos módszer nagy része nagyjából két csoportra osztható: (1) számos más szerves nitrogén vegyületek és (2) ammónia vagy amin reakciója szerves vegyületekkel.
charles-louis montesquieu francia politikai gondolkodó volt, aki híres volt róla
Az aminokat elsődleges, szekunder vagy tercier kategóriákba sorolják attól függően, hogy az ammónia hidrogénatomjának egy, kettő vagy három szerves csoportjával helyettesítették-e. A kémiai jelölésben ez a három osztály RNH-ként van ábrázolvakettő, RkettőNH és R3N, ill. A negyedik kategória a kvaterner ammóniumvegyületekből áll, amelyeket az ammóniumion, az NH mind a négy hidrogénatomjának helyettesítésével nyernek.4+; anion szükségszerűen társul (R4N+x-). Az aminokat szintén alifás csoportba sorolják, amelyekhez csak alifás csoportok kapcsolódnak, vagy aromásak, amelyekhez egy vagy több arilcsoport kapcsolódik. Lehetnek nyílt láncúak, amelyekben a nitrogén nem része a gyűrűnek, vagy gyűrűsek, amelyekben egy gyűrű tagja (általában alifás).
Az aminok elnevezésének régebbi és legelterjedtebb rendszere az, hogy azonosítson minden olyan csoportot, amely a nitrogénatomhoz kapcsolódik, majd hozzáadja a véget -amin , mint a metil-aminban, CH3KICSIkettő; N-etil-N-propilamin (vagy etil (propil) amin), CH3CHkettőKICSIkettőCHkettőCH3; és tributil-amin (CH3CHkettőCHkettőCHkettő)3N. Két vagy több idézett csoport ábécérendben van; annak tisztázása érdekében, hogy mely csoportok kapcsolódnak a nitrogénhez, nem pedig egymáshoz, N-ket vagy belső zárójeleket használunk. Néhány aromás amin és a legtöbb ciklikus amin triviális (nem szisztematikus) névvel rendelkezik (pl. Anilin, C6.H5.KICSIkettő), amelyet fel lehet használni alapanyagként (bázikus szerkezeti egységként), amelyen megadhatunk bármilyen más csatolt csoportot, mint például az N, N-dimetil-anilin.
An alternatív módszer helyettesíti a terminált -az szénhidrogén név utótaggal -amin az ―NH funkcionális csoport megjelölésérekettő. Szekunder és tercier aminok esetén a legnagyobb csoportot választják kiindulónak, a többi csoportot pedig szubsztituensként nevezik meg. Az előző példák ebben a rendszerben a metanamin, az N-etil-propán-amin és az N, N-dibutil-bután-amin. A dimetil-anilin neve N, N-dimetil-benzol-amin. Amikor a összetett magasabb prioritású, mint az aminocsoport (―NHkettő, ―NHR vagy ―NRkettő), ez utóbbit szubsztituensként nevezik meg, mint például az amino-ecetsavban az NH-tkettő―CHkettőCOOH és 2- (dimetilamino) etanol (CH3)kettőCSAKkettőCHkettőOH. (Az itt megadott egyszerű útmutatások nem biztos, hogy megfelelőek a bonyolultabb szerkezeteknél.)
Megkülönböztető szagok, amelyek halásztól rothadnak, jellemzik az alacsonyabb molekulatömegű aminokat. Szobahőmérsékleten gázok vagy könnyen párologtatható folyadékok. Az alifás aminok kevésbé sűrűek, mint a víz sűrűsége 0,63 és 0,74 g / köb cm között van; az aromás aminok jellemzően valamivel nehezebbek, mint a víz (például az anilin sűrűsége 1,02 gramm / köb cm). A méret növekedésével kevésbé ingatagakká válnak; a szag csökken, és végül észrevehetetlenné válik, bár egyes diaminoknak támadó szaga van. Például HkettőN (CSAKkettő)4KICSIkettő, putrescinnek hívják, és HkettőN (CSAKkettő)5.KICSIkettőkadaverinnek nevezik a büdös vegyületeket, amelyek megtalálhatók a pusztuló húsban. Az aminok színtelenek; az alifás aminok átlátszóak az ultraibolya fénytől, de az aromás aminok bizonyos hullámhosszakban erősen abszorbeálódnak. A hatnál kevesebb szénatomos aminok minden arányban vízzel keverednek. Az alifás aminok erősebb bázisok, mint az ammónia, az aromásak pedig lényegesen gyengébbek. Az alaposságot a pK szempontjából mérjükbérték, amely egyenlő a −logK értékkelb, ahol Kbaz a egyensúlyi állandó a B + H reakcióhoz3VAGY+⇌ BH++ HkettőO (B az amin). Így egy nagyobb pKbaz érték nagyobb szilárdságot jelez alapként. Összehasonlításképpen: a pKbammónia 4,75. A kvaterner ammónium-hidroxidok nagyon erős bázisok, de a kloridok nem lúgosak.
szubsztituenscsoport, R | RNHkettő | RkettőKICSI | R3N | |||
---|---|---|---|---|---|---|
forráspont (° C) | pKb | forráspont (° C) | pKb | forráspont (° C) | pKb | |
* Olvadáspont -6,24 ° C. | ||||||
** Olvadáspont: 52,8 ° C. | ||||||
*** Olvadáspont: 127 ° C. | ||||||
CH3 | −6 | 3.38 | 7 | 3.36 | 3.5 | 4.24 |
CkettőH5. | 16.5 | 3.37 | 55.5 | 3.02 | 89.4 | 3.35 |
n-C4H9. | 77.8 | 3.41 | 161 | 2.75 | 214 | 3.11 |
sec-C4H9. | 66 | 3.44 | 132 | 2.99 | ||
tert-C4H9. | Négy öt | 3.55 | 95 | |||
C6.H5. | 184,4 * | 4.59 | 302 ** | 0,85 | 365 *** | <0 |
A legtöbb alifás amin nem nagyon mérgező, és sok ártalmatlan, természetes összetevője az élelmiszereknek és gyógyszerek . Magas koncentrációban azonban a kisebb aminok erősen irritálják a bőrt, különösen a szem, az orr, a torok és a tüdő nyálkahártyáját, aminek okozhatnak akut károsodás hosszabb ideig tartó expozíció esetén. A nagyobb aminok (12 vagy több szénatom) általában kevésbé irritálják. Az aromás aminok szintén irritáló hatásúak, és a bőrön keresztül felszívódhatnak. Veszélyes mérgek lehetnek. Az anilin például elpusztítja a vér hemoglobinját, és a hosszan tartó expozíció összefüggésbe hozható rák . Az aminok maró hatásúak lehetnek egyes fémekre és műanyagokra; ezért üveg vagy acél tartályokban kell tárolni.
Az amin molekula kissé lapított háromszög alakú piramis alakú, csúcsán a nitrogénatom található. Egy meg nem osztott elektronpár lokalizálódik a nitrogénatom felett. Kvaterner ammóniumionokban ezt a régiót egy szubsztituens foglalja el, amely majdnem szabályos tetraédert képez, amelynek középpontjában a nitrogénatom található.
Az ammónia és az aminok kissé lapított trigonális piramis alakúak, a nitrogén felett egy magányos elektronpár található. Kvaterner ammóniumsókban ezt a területet egy negyedik szubsztituens foglalja el. A királis nitrogénatomokkal rendelkező aminok enantiomerjei között gyors inverzió zajlik, de kvaterner ammóniumionokban ilyen interkonverzió nem lehetséges. Encyclopædia Britannica, Inc.
Bal- és jobbkezes formák (tükörkép-konfigurációk, optikai izomerek vagy enantiomerek néven ismertek) lehetségesek, ha a központi nitrogénatomon minden szubsztituens különbözik (azaz a nitrogén királis). Az aminok esetében rendkívül gyors az inverzió, amelyben a két konfiguráció átalakul. A folyamat olyan, mint egy esernyő, ami kifordul a szélben; a szubsztituensek az egyik irányba (felfelé), a nitrogénatom a másikba (lefelé) mozognak. A kvaterner ammóniumionok nem mennek át ilyen kiegyenlítésen, bomlási körülményektől eltekintve; optikai izomerjeik korlátlanul stabilak és izolálhatók, és a két enantiomer élettani hatása mélyen eltérhet.
Copyright © Minden Jog Fenntartva | asayamind.com